Олешко — фамилия украинского происхождения, и ее основа лежит на поверхности: это уменьшительная форма имени Алексей. С греческого это имя переводится как «оберегающий» или «защитник», что давало родителям надежду на покровительство высших сил для ребенка. В православной традиции одним из самых почитаемых носителей этого имени считается Алексий, человек Божий, чья память отмечается 30 марта.

В основе фамилии лежит не полная, а краткая, народная форма имени — Олешка или Алешка. На украинской почве начальное «а» часто переходило в «о», отсюда и форма «Олешко». Суффикс «-ко» в украинском языке — один из самых распространенных фамильных показателей. Он выполнял двойную роль: сначала был уменьшительно-ласкательным, а затем закрепился как патронимический, то есть указывал на родство. Так, Олешко — это буквально «сын Олешки», потомок человека, которого в быту звали именно так.

Мирское имя Олешка употреблялось наряду с крестильным, и в документах оно часто вытесняло полную форму. Со временем форма застыла и превратилась в наследственную фамилию. Интересно, что в русском языке аналогичная модель дала фамилию Алешков или Алешин, тогда как украинский вариант сохранил свою фонетическую особенность — «Олешко». Встречаются и родственные фамилии: Олешков, Олещенко, Олехно, которые образованы от тех же корней, но с другими суффиксами.

Поскольку фамилия происходит от имени, а не от прозвища или ремесла, говорить о конкретном сословии предков сложно. Носителями Олешко могли быть и казаки, и крестьяне, и мещане — имя Олешка было распространено в самых разных слоях населения. Фамилия встречается по всей Украине, но чаще всего в центральных и южных регионах, а также среди потомков украинских переселенцев на Кубани и Дону.