Фамилия Олешева — женская форма, а её мужской вариант — Олешев. В основе фамилии лежит имя или прозвище, и здесь есть два пути, и оба ведут к одному корню. Самый прямой — от уменьшительной формы Олеша, которая в старину была обиходным вариантом крестильного имени Алексей. Имя это, греческого происхождения, означает «защитник», и в русской среде оно дало огромное количество производных форм: Алёша, Лёша, Олеша. Форма с начальным «о» вместо «а» — результат аканья, то есть произношения, когда безударный звук редуцировался и на письме закрепился как «о». Такое написание нередко встречалось в южнорусских и среднерусских говорах, где аканье было особенно сильным.

Второй вариант, менее вероятный, но не исключённый — от прозвища Олеша, связанного с ольхой. В диалектах слово «олех» или «ольха» могло относиться к человеку, жившему в ольховнике или занимавшемуся заготовкой ольховой древесины. Однако для фамилий, образованных от названий деревьев, типичнее суффиксальная модель вроде Ольхов или Ольховский. Форма Олешев с суффиксом -ев указывает на притяжательное значение: «чей?» — Олешев, то есть сын или потомок Олеши. Это самая распространённая модель русских фамилий, и в данном случае она прямо указывает на отчество.

Суффикс -ев, а не -ов, стоит после мягкого согласного «ш», что грамматически верно для основ, оканчивающихся на шипящий. Фамилия Олешев — нередкая, но и не массовая. Встречается преимущественно в центральных и южных областях России, особенно в Воронежской, Курской, Белгородской и Рязанской губерниях, что косвенно подтверждает акающую природу корня. Сословно носители фамилии могли быть как крестьянами, так и мещанами или духовенством — имя Алексей было распространено во всех слоях, и уменьшительная форма Олеша не несла социальной окраски. В документах XVII–XVIII веков можно найти упоминания Олешевых среди служилых людей и посадских, но массовых сведений о дворянском роде с такой фамилией нет.