Фамилия Олешек — редкий пример того, как личное имя «сжимается» суффиксом, меняя звучание до неузнаваемости. В основе лежит крестильное имя Олег, но не напрямую, а через его уменьшительно-ласкательную форму Олешек. В древнерусском языке суффикс -ек (-ок, -к) придавал имени оттенок нежности или указывал на молодость носителя — так Олег превращался в Олешка, а сына Олешка начинали звать «Олешеков» или «Олешеков сын». Со временем конечное -ов отпало, и фамилия застыла в краткой форме Олешек.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. В русской ономастике фамилии на -ек обычно возникали от прозвищ или профессий (Ковалёк, Пушок), а не от имён. Олешек же — исключение: это патроним, образованный напрямую от домашнего имени, без наращения -ов. Такая форма характерна для западных и южных регионов бывшей Российской империи, особенно для украинских и белорусских земель, где фамилии часто усекали или записывали «на слух» без стандартных суффиксов.

Корень фамилии — скандинавский. Имя Олег пришло из древнескандинавского Helgi («святой», «священный»), через варяжскую среду. В русских летописях оно закрепилось благодаря князю Олегу Вещему. Однако фамилия Олешек не имеет отношения к знати: в крестьянской и мещанской среде так могли прозвать любого Олега, а затем и его потомков. Суффикс -ек в данном случае не столько уменьшительный, сколько идентифицирующий — он указывал на конкретного человека, «Олега маленького» или «сына Олега».

Встречается фамилия крайне редко. По переписям XIX века единичные носители фиксировались на Волыни, в Гродненской губернии и на Слобожанщине. В современной России Олешек — скорее курьёз, чем распространённая фамилия: по открытым данным, в стране живёт не более нескольких десятков человек с такой фамилией. Это объясняется тем, что форма без суффикса -ов не прижилась в центральных великорусских говорах, где патронимы стандартизировали по модели «Олегов».

Ошибочно путать Олешек с польской фамилией Oleszek (от Oleszek — уменьшительное от Aleksander). В русском контексте корень иной, и ударение падает на первый слог: О́лешек. Если ваш предок носил такую фамилию, скорее всего, он происходил из западнорусских или украинских земель, а его дальний родоначальник носил имя Олег, но в быту звался ласково — Олешком.