Фамилия Олешов напрямую связана с именем Олеша — так на Украине и в Беларуси издавна называли Алексея. Само имя Алексей (церковнославянская форма Алексий) пришло из греческого языка и означает «защитник». То есть в основе фамилии лежит не прозвище и не профессия, а личное имя предка, которого в быту звали уменьшительно-ласкательной формой Олеша.

Фамилия образована по самой распространенной восточнославянской модели: к основе Олеш- добавили патронимический суффикс -ов, который указывал на принадлежность роду. Первоначально Олешов — это «сын Олеши», «потомок Олеши». Со временем притяжательное значение стерлось, и фамилия закрепилась как наследственная.

Интересно, что форма Олеша — это не просто сокращение, а результат фонетических изменений, характерных для украинского и белорусского языков. В них звук «к» перед мягкими гласными часто переходил в свистящий или шипящий. Так Алексей превратился в Олексу, а затем и в Олешу. В русском языке аналогичная форма — Алёша, поэтому фамилия Олешов в русской среде встречается реже, чем Алёшин, зато хорошо знакома в юго-западных регионах.

Стоит упомянуть и возможную связь с однокоренными фамилиями Олешин, Олешко, Алешков. Все они восходят к одному корню, но различаются суффиксами, которые показывают, в какой среде и когда фамилия закрепилась. Олешов — более ранняя и простая форма, типичная для крестьянской и казацкой среды, где фамилии часто образовывались прямо от обиходного имени отца.

Если говорить о родословной, то предки носителей фамилии Олешов, скорее всего, жили на территории современной Украины или Беларуси, а затем фамилия распространилась по России вместе с миграцией населения. Точных исторических данных о конкретных носителях фамилии в открытых источниках мало, но это не умаляет ее ценности: за ней стоит живая народная традиция именования, которая сохранила в себе древнее имя с красивым значением «защитник».