Фамилия Олешенко — один из примеров того, как географическая привязка и суффикс могут рассказать о происхождении больше, чем сама основа. Суффикс -енко характерен для украинской и отчасти белорусской антропонимии, где он означает «сын» или «потомок». Олешенко — это буквально «сын Олеши» или «потомок Олеши».

В основе фамилии лежит имя Олеша. Это не самостоятельное каноническое имя, а производная, уменьшительная форма от крестильного имени Александр (реже — от Олег или Алексей). В украинской народной среде имя Александр часто сокращалось до Олесь, а уменьшительно-ласкательная форма — Олеша. Соответственно, Олешенко — это «сын Олеши», то есть потомок человека, которого в быту звали Олешей.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с топонимом. На Украине и в южной России есть несколько населённых пунктов с названием Олеши (например, село Олеши в Ивано-Франковской области). В таком случае Олешенко — это тот, кто родом из Олешей. Однако для фамилий на -енко типичнее именно патронимическое образование, то есть от имени отца.

С точки зрения социального контекста, фамилии на -енко в XVII–XVIII веках закрепились преимущественно за казаками, мещанами и крестьянами Левобережной Украины и Слобожанщины. Носитель фамилии Олешенко, скорее всего, происходил из этих слоёв. Дворянских родов с такой фамилией в Российской империи не зафиксировано — это фамилия народная, бытовая.

В написании фамилии возможны варианты: Олешенко (через «е») и реже Олишенко (через «и»), что связано с местными особенностями произношения. В целом фамилия довольно редкая, не входит в число массовых, но встречается на всей территории Украины и в южных областях России.