Фамилия Олешова — это женская форма, образованная от мужской фамилии Олешов. А та, в свою очередь, происходит от имени или прозвища Олеш. В основе лежит разговорная форма канонического имени Александр. В народе Александра часто называли Олеша — через замену начального «Ал» на «Ол» и стяжение. Такая модель типична для южнорусских и украинских говоров, где аканье и смягчение согласных давали подобные варианты: Олесь, Олешко, Олеша. Фамилия Олешов, таким образом, означает «сын Олеша» или «потомок Олеша».

Словообразовательно фамилия проста: суффикс -ов- указывает на принадлежность, как и в большинстве русских фамилий (Иванов, Петров). Но есть и другой, менее очевидный вариант происхождения. В некоторых говорах «олеш» или «олешек» могло быть прозвищем человека, связанного с ольхой — деревом, которое в народной культуре имело двойственное значение (считалось и защитным, и «нечистым»). Однако эта версия менее вероятна: прозвища от названий деревьев в русской ономастике редки, а имя Александр было настолько распространено, что его производные перекрывают другие значения.

Географически фамилия Олешов тяготеет к югу России и Украине. В исторических документах встречаются Олешовы среди крестьян и казаков Воронежской, Курской и Харьковской губерний. В дворянских родословных книгах фамилия не зафиксирована — это однозначно крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в среде, где имя Александр давали часто, а фамилии закреплялись по отцу.

Особенность фамилии в том, что она сохранила архаичную народную форму имени, которая почти вышла из употребления в XX веке. В отличие от более распространённых Алексеевых или Александровых, Олешовы несут в себе отпечаток местного говора и бытовой традиции. Если вы встречаете носительницу фамилии Олешова, скорее всего, её предки жили в чернозёмной полосе России или на Слобожанщине.