Фамилия Олешевко — яркий пример украинской фамильной модели, образованной с помощью уменьшительно-ласкательного суффикса -енк-о. В украинской ономастике этот суффикс (в форме -енко) стал основным маркером фамилий, означающих «сын», «потомок» или «маленький». Таким образом, Олешевко — это буквально «маленький Олеш» или «сын Олеша».

Основа фамилии — имя Олеш, которое является народной, разговорной формой канонического крестильного имени Александр. В украинской и белорусской среде имя Александр давало множество производных: Олесь, Олешко, Олекса, Лесь. Олеш — это один из вариантов, характерный для юго-западных говоров. Чередование согласных в корне (Александр → Олеш) типично для живой речи: упрощение группы «кс» и смягчение конечного звука.

Если смотреть шире, фамилия Олешевко родственна более распространенным Олешко, Олещенко, Олешев. Все они восходят к одному источнику — имени Александр. Но суффикс -евк-о (вариант -енк-о после мягкой основы) указывает на восточноукраинское или южноукраинское происхождение фамилии. В XVII–XVIII веках такие фамилии активно закреплялись за казаками и крестьянами Левобережной Украины, Слобожанщины и Запорожья. Носитель фамилии Олешевко, скорее всего, был потомком человека по прозвищу Олеш, которое в свою очередь дали либо ребенку с уменьшительным именем, либо взрослому, сохранившему в быту детское прозвище.

Версия о происхождении от географического названия (например, села Олешево) менее вероятна, так как суффикс -енко почти всегда указывает на отчество, а не на топоним. Встречается фамилия и в варианте Олешевко (через «е» после «ш»), что не меняет её сути — это лишь отражение местных произносительных норм.

Таким образом, фамилия Олешевко говорит о том, что предок носителя был украинцем, а его имя или прозвище образовалось от имени Александр через цепочку народных преобразований. Это не редкая, но и не самая массовая фамилия, сохранившая узнаваемый украинский суффикс, который сразу выдает её происхождение.