Фамилия Олешинский — типично польская или западнорусская форма, образованная по модели с суффиксом -ский. В отличие от восточнославянских фамилий на -ов/-ев, которые часто указывают на отчество (чей сын), фамилии на -ский в этой части Европы обычно давали по названию поместья, усадьбы или населённого пункта. Так что предок Олешинских, скорее всего, владел землёй или жил в местечке под названием Олешино, Олешин или Олешня.

Основа «Олеш-» восходит к имени Олеша — это народная, уменьшительная форма от православного имени Алексей (в польской огласовке Aleksy). В старину на Руси и в Речи Посполитой Алексея в быту часто звали Олешей, точно так же, как Александра — Сашей, а Алексея — Лёшей. От этого имени через топоним (название деревни) и появилась фамилия: сначала «Олешин» (принадлежащий Олеше), потом «Олешинский» (из Олешина).

В польской ономастике фамилия пишется как Oleszyński, что указывает на корень «olesz» — ольха. Это даёт вторую, не менее правдоподобную версию: прозвище или название места могли быть связаны не с именем, а с ольховыми зарослями. Олешье — распространённый тип урочища в славянских землях, и житель такого места получал прозвище Олеша, а его потомки — фамилию Олешинские. Оба варианта имеют право на жизнь, и разобраться, какой из них верен в конкретном случае, можно только по архивным записям: если предка звали Алексей — верна первая версия, если фамилия возникла в местности, где много ольхи, — вторая.

Сословно фамилия на -ский чаще встречалась у шляхты и духовенства, но в XIX веке, после отмены крепостного права, её могли получить и крестьяне, переселившиеся из деревни с соответствующим названием. Так что Олешинские могли быть как обедневшими дворянами, так и крестьянами, взявшими фамилию по месту жительства.