Фамилия Олешов образована от имени собственного и относится к распространенному типу русских фамилий. Основой фамилии Олешов послужило церковное имя Алексий. Олеша – украино-белорусская форма крестильного мужского имени Алексей (Алексий), которое в переводе с греческого означает «защитник». Таким образом, потомок человека, обладающего именем Олеша, со временем получил фамилию Олешов. О точном месте и времени возникновения фамилии Олешов в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Олешов представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.