Фамилия Олешов (женский вариант — Олешова) происходит от крестильного имени Алексей, но путь, который прошло это имя, прежде чем стать фамилией, извилист и интересен. В основе лежит не сам канонический Алексий, а его народная, обиходная форма — Олеша. Такое имя-«обрубок» было типично для украинской и белорусской традиции, где начальный гласный нередко отбрасывали: Алеша превращался в Олешу, а вместе с ним и другие имена — Остап от Евстафия, Опанас от Афанасия.

Церковное имя Алексий, от которого всё пошло, греческого происхождения и переводится как «защитник». В древнерусском языке оно быстро прижилось, но в быту использовали десятки уменьшительных форм: Алёша, Лёша, Лексей, и в том числе Олеша. Именно эта форма и легла в основу фамилии. Получается, что Олешов — это буквально «сын Олеши», потомок человека, которого в кругу семьи и соседей звали не полным именем, а коротким и привычным Олеша.

Словообразовательная модель здесь классическая для восточнославянских фамилий: к основе Олеш- добавили притяжательный суффикс -ов, который отвечал на вопрос «чей?» и означал принадлежность младшего поколения старшему. Первоначально Олешовыми называли детей, внуков или работников некоего Олеши, а уже к XVII–XVIII векам, когда фамилии закрепились за крестьянскими и мещанскими родами, это указание на родство превратилось в наследственное родовое имя.

Интересно, что фамилия Олешов фиксируется в основном в южнорусских регионах и на территориях, исторически связанных с украинским и белорусским влиянием — на Смоленщине, Брянщине, в Курской и Воронежской губерниях. Это косвенно подтверждает, что форма Олеша была принесена переселенцами или бытовала на пограничье диалектов. На севере и в центральной России чаще встречались однокоренные Алёшин и Алексеев, а вот Олешов остался маркером именно юго-западной традиции именования.

Редкость фамилии, кстати, работает на руку её носителям: она не затерялась в массе Алексеевых и Алёшиных, а сохранила узнаваемый региональный колорит. О точной дате возникновения говорить сложно — процесс закрепления фамилий растянулся на несколько столетий, и в разных семьях он происходил в разное время. Но сам факт, что в основе лежит не книжная, а живая разговорная форма имени, делает фамилию Олешов ценным свидетельством того, как на самом деле звучала речь наших предков.