Фамилия Олешев — одна из тех, где корень угадывается сразу, но не даёт однозначного ответа. В её основе лежит имя или прозвище Олеш, которое, скорее всего, является народной формой крестильного имени Алексей. В древнерусском языке имя Алексей через цепочку сокращений (Алексей → Олексей → Олеша) дало форму Олеш. Суффикс -ев в фамилии указывает на принадлежность: Олешев буквально означает «сын Олеша» или «из рода Олеша».

Однако есть и вторая, менее распространённая версия. В южнорусских и украинских говорах «олеш» или «олешек» могли называть оленя (от «олень» с характерным чередованием). В таком случае прозвище Олеш мог получить охотник, пастух или человек, чем-то напоминавший оленя — быстротой, пугливостью или внешностью. Эта версия уступает первой по правдоподобию: антропонимическая модель от имени Алексей встречается гораздо чаще.

В исторических документах фамилия фиксируется с XVI века. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминается Олеша (Олеш) как некалендарное имя, а в писцовых книгах Новгородской и Псковской земель встречаются крестьяне и помещики с фамилией Олешевы. Интересно, что написание фамилии долго колебалось: в старых метриках можно найти вариант «Алешев» (через «а»), что лишний раз подтверждает связь с Алексем.

Географически фамилия Олешев тяготеет к северо-западу России — Новгородской, Псковской, Тверской областям. Там же встречаются однокоренные фамилии Олешин, Олехов, Олешко. Социальный состав носителей был смешанным: от крестьян до мелкопоместных дворян, но массового дворянского рода Олешевых не сложилось.

В итоге, если вы Олешев, ваши предки, вероятнее всего, носили имя Олеша — домашнюю форму от Алексей. Фамилия не редкая, но и не массовая: по данным современных баз, её носит около двух-трёх тысяч человек в России.