Фамилия Олешкина — это женская форма, а её мужской вариант — Олешкин. Она образована от прозвища или имени Олешка. Здесь, скорее всего, не стоит искать прямой связи с растением «ольха», хотя в народной этимологии такое сближение возможно. Основа Олешк- — это уменьшительно-ласкательная форма от имени Алексей. В русских говорах звук «а» в начале имени часто переходил в «о» под влиянием аканья: Олексей, затем Олеша, и отсюда — Олешка. То есть Олешка — это «маленький Алексей», «Алёша» в местном произношении.

Модель образования простая: суффикс -ин указывает на принадлежность. Олешкин — «чей?» — сын Олешки. Такие фамилии были типичны для крестьян и посадских людей центральной России, особенно в XVI–XVII веках, когда отчества на -ин закреплялись как наследственные. Фамилия не дворянская, а народная, бытовая.

Интересно, что в некоторых регионах, особенно на Дону и в южных областях, Олешка могло быть самостоятельным прозвищем, не связанным с именем. Там «олешкой» называли ольховый кустарник или человека, жившего у ольховой рощи. Но для фамилии Олешкин эта версия менее вероятна: уменьшительный суффикс -к- в прозвище от дерева встречается редко и обычно не переходит в фамилию на -ин.

По статистике, фамилия Олешкин встречается неравномерно: чаще всего — в Воронежской, Тамбовской и Рязанской областях. Это подтверждает связь с акающими говорами, где имя Алексей звучало как Олексей. Так что предки носителей фамилии, скорее всего, были крестьянами или ремесленниками из чернозёмной полосы, а родоначальника звали просто Олешка — то есть Алёша.