Фамилия Олешковский — один из тех примеров, где географическое имя «переехало» в фамилию целиком. Её основа — топоним Олешков (или Олешково), а суффикс -ский указывает на то, что носитель фамилии либо владел этим местом, либо был оттуда родом. Такая модель типична для польской и западнорусской шляхты: в XVI–XVII веках дворяне часто брали фамилии по названию своего поместья.

Сам топоним Олешков восходит к имени Олешко — уменьшительной форме от Александр (через народное Олександр). В украинской и белорусской традиции Олешко, как и Олесь, было распространённым вариантом этого имени. Таким образом, корень фамилии — личное имя, а не прозвище или ремесло. Если ваш предок был Олешковским, то первым носителем мог быть «человек из Олешкова», а само селение назвали в честь человека по имени Олешко.

Написание с буквой «ё» (Олёшковский) встречается реже, но в старой орфографии «е» и «ё» не всегда различали, поэтому оба варианта — исторически одно и то же. В современной России фамилия редкая, её очаги — западные области (Брянская, Смоленская), а также Украина и Беларусь, где топонимы Олешков встречаются чаще. В польском варианте фамилия могла звучать как Oleszkowski — и там она тоже связана с именем Oleszko (Александр).

Спорных версий у этой фамилии почти нет: прозрачная топонимическая модель и ясная основа. Единственное, что стоит проверить по конкретной семье — не шла ли фамилия от названия города Алёшки (ныне Цюрупинск на Херсонщине). В старых документах этот город писали как Олешки, и выходец оттуда тоже мог стать Олешковским. Но это частный случай, а не правило.