Фамилия Олиленко звучит как типичная украинская фамилия, и это верное первое впечатление. Её выдает суффикс -енко, который в украинской ономастике означает «маленький», «сын» или «потомок». В XV–XVIII веках так называли детей по отцу: Олиленко — буквально «сын Олила». Но что скрывается за этим странным, почти сказочным корнем «Олил»?

Самая вероятная версия — что Олил это народная, разговорная форма крестильного имени. Чаще всего в основе таких фамилий лежит имя Алексий (в быту — Алексей, Олексей, Олекса, а в уменьшительной форме — Олило, Олиль). Подобные трансформации часты: от имени Олексий образовались фамилии Олехно, Олейник, Олишевский. Суффикс -ил- в украинских и белорусских говорах мог давать ласкательный или просторечный оттенок, как, например, в именах Олишко, Олищук. Таким образом, предок носителя фамилии Олиленко мог быть сыном человека по имени Олило, то есть Алексея.

Менее распространённая, но возможная версия связывает корень с диалектным глаголом «олити» — в некоторых говорах так говорили о поливке, смачивании, а также о наливании напитков. В этом случае Олило могло быть прозвищем человека, который занимался разливом или продажей напитков (например, меда или пива), либо просто имел привычку много пить. Однако для прозвищ характерны более грубые формы (Оливайло, Олийник), а ласкательный суффикс -ил- намекает скорее на имя.

Фамилия Олиленко распространена в центральных и восточных областях Украины, встречается в Черкасской, Полтавской, Киевской областях, а также в южных регионах России, куда переселялись казаки и крестьяне. В дореволюционных метрических книгах фамилия фиксировалась как Олиленко, Олеленко, изредка Олилинко — колебания в первой гласной связаны с аканьем и местными говорами. Сословно носители фамилии в основном были казаками или государственными крестьянами, реже — мещанами.

Интересная деталь: в отличие от фамилий на -енко, образованных от полных имен (Иваненко, Петренко), Олиленко стоит в ряду тех, что произошли от уменьшительных форм. Это говорит о том, что в быту предка звали не официально, а по-домашнему, и прозвище закрепилось за родом. Такие фамилии часто встречаются в среде, где не было строгой фиксации полного имени, то есть среди простого сельского населения.