Фамилия Олипинская звучит как типичная «географическая» фамилия польского или западнорусского происхождения, но её основа неочевидна и требует разбора. Суффикс -ск- указывает на образование от названия места, обычно села или усадьбы. В старину такие фамилии сначала закреплялись за шляхтой и дворянами, владевшими имением, а позже — за их бывшими крестьянами, которые брали себе фамилию по названию родной деревни.

Корень «Олипин-» скорее всего восходит к топониму Олипин или Олипино. Такое название могло произойти от прозвища или имени первопоселенца. Самое вероятное объяснение — это искажённая форма от греческого имени Олимпий (Олимп, Олимпиада) через народное произношение. В русских говорах имя Олимпий нередко упрощалось до Олип, Олипа, отсюда и деревня Олипино, и жители — Олипинские. Вторая версия, менее правдоподобная, связывает корень с диалектным словом «олипа» — так в некоторых областях называли липу (от «олипать» — обдирать лыко). Но для фамилии на -ский такое объяснение редкость, обычно прозвищные основы дают фамилии на -ов/-ин.

Написание с двумя «п» в фамилии Олипинская — орфографическая норма, но исторически в документах встречаются варианты Олипинский, Олипенский, что подтверждает колебания в народном произношении. Географически фамилия тяготеет к бывшим землям Речи Посполитой: Беларуси, Украине, западным областям России. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении от одного-двух сёл. В сословном плане носители фамилии могли быть как мелкими дворянами, так и крестьянами, получившими фамилию при освобождении по названию усадьбы помещика.