Фамилия Олипинский — одна из тех, что ставит исследователя перед выбором: либо перед нами редкая топонимическая фамилия, либо искажение более распространённого варианта. Её основа звучит нехарактерно для славянского уха, что сразу наводит на мысль о греческом или латинском следе.

Разберём суффикс. Типичная модель на -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в XIX веке такие фамилии массово получали и выходцы из духовенства, и крестьяне при переписях. В данном случае суффикс может крепиться к географическому названию — если существовало село или местечко Олипино, Олипин или что-то подобное. Однако ни один крупный топонимический справочник такой населённый пункт не фиксирует. Это не исключает существования небольшого хутора или урочища, особенно на западе бывшей Речи Посполитой, где фамилии на -ский особенно часты.

Более вероятна версия, что в основе фамилии лежит каноническое имя Олимп (от греческой горы Олимп, в христианстве — имя нескольких святых). Форма «Олипин» могла возникнуть как народный вариант: в русской и украинской традиции греческое «мп» часто упрощалось до «п» (сравните: «Олимпий» — «Олипий», «Амвросий» — «Анвросий»). От имени Олипа (уменьшительное от Олимпий) с помощью притяжательного суффикса -ин образовалось прозвище Олипин, а уже от него — фамилия Олипинский, то есть «сын Олипина» или «выходец из семьи Олипиных». В таком случае фамилия — относительно поздняя, характерная для мещанской или крестьянской среды, где к основе на -ин добавляли дворянский суффикс -ский для придания весомости.

Третья, менее вероятная версия — связь с греческим словом ὀλίγος (oligos — «малый, незначительный»). Но в русской ономастике примеров фамилий от прилагательных через такой суффикс почти нет, поэтому эта гипотеза остаётся умозрительной.

Фамилия крайне редкая. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках она почти не встречается, что говорит либо о единичном роде, либо о поздней записи. В современной России носители Олипинского рассеяны единично, без выраженного регионального гнезда. Наиболее правдоподобное объяснение для человека с такой фамилией: предки могли быть либо выходцами из духовного сословия (где греческие имена были в ходу), либо крестьянами, получившими фамилию по имени деда — Олипа.