Фамилия Оломская — женская форма фамилии Оломский. Она указывает на происхождение от географического названия или прозвища, и её стоит разбирать через мужской вариант.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ск- типичен для фамилий, которые образовывались от названий мест (сел, городов, урочищ) или от прозвищ, указывающих на местность. Окончание -ая — стандартное для женского рода. Основа — Олом-.

Самая прямая и правдоподобная версия — связь с топонимом. В России есть несколько рек с названием Олома (например, в Карелии и Архангельской области). Есть также деревни Олома и Оломово в Вологодской и Архангельской областях. Предок носителя фамилии мог быть выходцем из такого места: «Оломский» — значит «из Оломы» или «с Оломы». В говорах Русского Севера «оломой» могли называть глухое, болотистое место или лесную чащу — это тоже могло стать прозвищем, закрепившимся за человеком, жившим в такой глуши.

Менее вероятная, но встречающаяся в любительских этимологиях версия — связь с диалектным глаголом «оломить» (ломать, гнуть) или с именем Олом (возможная народная форма от Соломон). Однако эти гипотезы слабее: без географической привязки фамилии с суффиксом -ск- встречаются редко и обычно относятся к духовенству (семинарские фамилии), а Оломская к ним не принадлежит.

Фамилия редкая, в исторических источниках (например, в переписных книгах XVII–XVIII веков) почти не фиксируется. Это указывает на позднее оформление — скорее всего, в XIX веке, когда крестьянам массово присваивали фамилии по месту жительства или приписки. Географически Оломские встречаются в Вологодской и Архангельской областях, что подтверждает севернорусский след.

Двойное написание через «о» — Оломская, а не Аломская — сохраняет корень без аканья, что типично для письменной фиксации фамилий на Русском Севере, где говор был окающим.