Фамилия Ольшеский образована от географического названия — скорее всего, от села или местечка Ольша (Ольше, Ольшаны). Таких топонимов в Польше, Беларуси и на западе Украины несколько: Ольша, Ольшаны, Ольшево. Корень «ольх-» указывает на ольху — дерево, которое в славянской традиции часто давало названия поселениям, расположенным у ольховых рощ или на сырых низинах. Типичный польский суффикс -ский (-ski) в этой фамилии говорит о дворянском или шляхетском происхождении: в Речи Посполитой такие фамилии носили землевладельцы, владевшие поместьем с соответствующим названием. Поэтому Ольшеский — это указание на родовое гнездо: «тот, кто из Ольши».

В русском контексте фамилия могла появиться после разделов Польши, когда шляхта переходила на службу Российской империи и сохраняла фамильное окончание. Встречается она преимущественно в западных губерниях — Виленской, Гродненской, Волынской. В отличие от более частых Ольшанского или Ольшанова, форма Ольшеский (с «е» в суффиксе) указывает на конкретный польский источник и на то, что предки, скорее всего, были католиками или униатами.

Спорных версий немного: иногда фамилию ошибочно связывают с личным именем Ольша (уменьшительное от Олег или Ольгерд), но топонимическое объяснение убедительнее — суффикс -ский редко образуется от личных имён в польской традиции, а почти всегда от названия владения. Искать знаменитых носителей среди исторических фигур не приходится — фамилия редкая, не попала в громкие хроники. Встречается в современной Польше и среди потомков эмигрантов первой волны в США.

Таким образом, Ольшеский — типичная «гнездовая» фамилия, которая прямо говорит о месте, где жили предки. Если ваши корни из западных земель бывшей Речи Посполитой, можно попробовать поискать урочище Ольша в окрестностях Лиды, Слонима или Волковыска.