Фамилия Ольшеев — редкая и нестандартная по своей модели. Она образована не от типичного суффикса -ов/-ев, а от суффикса -еев, что указывает на происхождение от имени или прозвища, оканчивающегося на -ей. В основе лежит имя Ольшей — народная форма крестильного имени Елисей (от древнееврейского «Бог — спасение»). В русских говорах имя Елисей нередко сокращали до Олеша, Ольша, а ласкательный вариант с суффиксом -ей дал форму Ольшей. Таким образом, Ольшеев буквально означает «потомок Ольшея» (сын или внук человека по имени Ольшей).

Словообразовательный разбор показывает необычность фамилии: суффикс -еев встречается реже, чем -ов или -ин, и характерен для фамилий, возникших от имён на -ей (например, Андреев, Алексеев). В случае Ольшеев основа «Ольш-» могла также ассоциироваться с деревом «ольха» (ольшаник), но это народное переосмысление, а не первичное значение. Настоящее происхождение — сугубо антропонимическое, от христианского имени, адаптированного в быту.

Географически фамилия тяготеет к северо-западным и центральным регионам России, где имя Елисей было распространено среди крестьян и мещан. В документах XVII–XVIII веков встречаются варианты Ольшеев и Ольшев (с усечением суффикса), но форма с -еев закрепилась как более точная, указывающая на полное имя предка.

Сословная принадлежность носителей фамилии — в основном крестьяне и однодворцы. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её «низовое» происхождение: в среде крестьянства часто сохранялись архаичные формы имён, не дошедшие до высших слоёв.

Любопытная деталь: в некоторых говорах имя Ольшей могли произносить с ударением на первый слог — Ольшей, что давало фамилию Ольшеев с ударением на «О». Современные носители чаще ставят ударение на второй слог — Ольше́ев, по аналогии с фамилиями типа Алексеев. Однозначного правила нет, оба варианта исторически допустимы.