Фамилия Ольшевский — это почти наверняка опечатка или устойчивое искажение на письме. Правильная и распространённая форма — Ольшевский, с буквой «с» перед «к». Встречающийся вариант «Ольшевсикй» — результат перестановки букв (метатезы) или невнимательности при заполнении документов, поэтому в дальнейшем мы говорим именно о фамилии Ольшевский.

По своей модели это типичная польская и западнорусская фамилия на -ский, которая указывает на связь с географическим названием. Основа — топоним Ольшево или Ольшева. Таких сёл и деревень немало в Польше, Беларуси и на западе Украины. Название, в свою очередь, восходит к польскому слову «olsza» или белорусскому «вольха» — ольха. То есть Ольшево — это место, где растёт ольха, ольшаник. Следовательно, первый носитель фамилии был либо выходцем из такого села, либо владельцем поместья с таким названием.

Суффикс -ский в этой модели играет роль притяжательного или указательного: «из Ольшева», «ольшевский». В шляхетской среде Речи Посполитой фамилии на -ский были особенно распространены и часто указывали на родовое имение. Поэтому Ольшевские — это, скорее всего, потомки мелкой или средней шляхты, получившие фамилию по названию своего гнезда. Позже, после разделов Польши, фамилия закрепилась и у крестьян, переселившихся из этих мест.

Стоит отличать Ольшевских от фамилии Ольшевский с другим ударением или от Ольшанский. Последняя тоже образована от «ольха», но с другим суффиксом и, как правило, привязана к другим топонимам (Ольшанка, Ольшаны). В России фамилия Ольшевский встречается нечасто, но её носители — это, как правило, потомки поляков, белорусов или украинцев, переехавших в центральные губернии или на юг империи в XIX–XX веках.