Фамилия Ольшевскии — это, скорее всего, вариант написания фамилии Ольшевский, который встречается в русскоязычной среде из-за особенностей передачи окончания (ср. «Толстой» и «Толстовский»). В основе лежит польская или белорусская топонимическая модель на -ский/-цкий, указывающая на связь с местом. Предок носителя такой фамилии, вероятно, был выходцем из населённого пункта с названием Ольшево, Ольшев или Ольшаны.

Корень здесь — «ольха», дерево, распространённое в сырых низинах Восточной Европы. В славянской ономастике названия сёл и деревень, образованные от «ольха» (польск. olsza), встречаются повсеместно: от Подляшья до Волыни. Фамилия Ольшевский — типичный пример шляхетской фамилии по имению: владелец или житель Ольшева получал прозвание по названию усадьбы. В отличие от более простых крестьянских фамилий на -ов/-ин, суффикс -ский изначально был маркером дворянского или землевладельческого статуса, хотя к XIX веку распространился и среди духовенства и мещан.

Написание с двумя «и» на конце («Ольшевскии») может быть графическим курьёзом или результатом адаптации польской формы Olszewski в русских документах. В польском языке окончание -ski в именительном падеже мужского рода звучит твёрдо, а в русском при передаче через «ий» (как в «Ольшевский») иногда возникала путаница: писали так, как слышали — «Ольшевскии», особенно в южнорусских и украинских говорах, где редукция гласных слабее.

Если отбросить вариант с опечаткой, то географически фамилия Ольшевскии (в любом написании) тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи — современным Беларуси, Польше, Литве и Украине. Встречается она и у потомков польской шляхты, переселившихся в Сибирь или на Кавказ после восстаний XIX века. Других версий происхождения, связанных с прозвищами или профессиями, у этой фамилии нет: она на редкость прозрачная по корню и модели.