Фамилия Ольштейн — редкий для России пример фамилии немецкого или еврейского происхождения, которая сохранила свою исходную форму без русификации. Её не стоит путать с русскими фамилиями на -штейн, которые иногда возникали в дворянской среде из-за моды на немецкое звучание. Здесь мы имеем дело с прямым заимствованием топонима или прозвища.

Основа фамилии — немецкое «O(h)l» или «Öl» (масло, нефть) и «Stein» (камень). В буквальном смысле «масляный камень» — так в немецких землях называли горную породу, из которой в Средневековье добывали нефть или сланцевое масло. Вторая и более вероятная версия: фамилия происходит от названия населённого пункта Ольштейн (Olsztyn) — исторической столицы Вармии, ныне города на севере Польши. В немецком языке до 1945 года этот город назывался Allenstein, но в разговорной речи и в фамилиях встречалось стяжение до Olstein. Таким образом, предок носителя фамилии мог быть выходцем из Ольштейна или его окрестностей.

Словообразовательная модель проста: фамилия сложена из двух корней без суффикса. В немецкой ономастике такие фамилии-композиты часто указывали на место жительства или род занятий. Если принять версию с «масляным камнем», то предок мог быть камнетёсом, работавшим с нефтеносными породами, или владельцем участка, где добывали горючие сланцы. Однако географическая версия представляется более надёжной — фамилии, образованные от названий городов, в немецкой традиции встречаются чаще, чем прозвища по ремеслу с неочевидной семантикой.

В России фамилия Ольштейн встречается крайне редко, в основном в крупных городах, куда в XIX–XX веках переселялись немцы и евреи из Восточной Пруссии. Из-за сложного для русского уха сочетания звуков фамилию могли коверкать в документах: встречаются варианты Ольштин, Ольштын и даже Ольстейн. Но правильное написание с «ш» и «е» сохраняется у тех, кто помнит свои корни.

Интересная деталь: в еврейской среде фамилия Ольштейн могла возникнуть как вариант фамилии Ольшанский или Ольшевский — от местечка Ольшаны на территории современной Беларуси, но с заменой славянского суффикса на немецкий «-штейн» для благозвучия. Такая практика была распространена среди евреев, переселявшихся в Германию или Австро-Венгрию в XVIII–XIX веках.