Фамилия Ольская — это женская форма фамилии Ольский, и почти всегда она указывает на географическое происхождение. В основе лежит название реки, озера или населенного пункта с корнем «Оль-». Чаще всего вспоминают реку Ольху (или Ольшанку), но прямой топоним «Ольская» встречается редко. Гораздо вероятнее, что предок носителя фамилии был родом из места, которое называлось Ольск, Ольское или Ольша.

Суффикс «-ск-» в русских фамилиях — классический признак дворянского или шляхетского происхождения. Такие фамилии образовывались по модели «князь такой-то» или «помещик из такого-то имения». Однако не стоит думать, что все Ольские — потомки аристократов. В XIX веке эту модель массово перенимали священники (семинарские фамилии) и крестьяне, которые получали фамилию по названию родной деревни. Так что Ольским мог стать и сын дьячка из села Ольховка, и крестьянин, переселившийся с берегов реки Ольшанки.

Интересная деталь: фамилия Ольская (и Ольский) могла возникнуть и в среде польской или белорусской шляхты. В Речи Посполитой топонимические фамилии на «-ский» были нормой для мелкопоместного дворянства. Если корень ведет к названию Ольша (такое село есть, например, в Гродненской области), то фамилия могла закрепиться за целым родом еще в XVI–XVII веках. В России же она чаще встречается в западных и южных регионах — там, где гидронимы с корнем «ольх-» (ольха) особенно распространены.

Спорных версий у фамилии почти нет. Соблазнительно связать ее с именем Ольга, но это маловероятно: суффикс «-ск-» от личных имен образуется редко и обычно в книжной, искусственной среде. Прямых доказательств такой связи не существует. Поэтому самая надежная гипотеза — географическая: река, ольховый лес или село дали прозвище, которое закрепилось в фамилии.