Фамилия Ольская или Ольский в мужском варианте — редкий случай, когда географическая основа почти очевидна, но не даёт однозначного ответа. Чаще всего такие фамилии на -ский указывают на связь с местом: либо с рекой Оль, либо с населённым пунктом вроде Ольска или Ольского. Однако на карте России и сопредельных территорий нет крупного города Ольск, зато есть несколько мелких деревень с похожими названиями, например, Ольское в Костромской области или Ольшаны. Кроме того, существует река Ольшаница, а в гидронимии часты переходы Оль — Ольша — Ольховка. Так что фамилия могла закрепиться за выходцем из одного из таких мест.

Суффикс -ский в русской традиции — признак дворянской или шляхетской фамилии, но лишь в тех случаях, когда носитель сам его выбирал или получал при пожаловании имения. В реальности же Ольские могли быть и крестьянами, переселившимися из деревни Ольское в другую губернию: фамилию им давали по названию бывшей родины, и суффикс -ский здесь — не маркер сословия, а обычный топонимический формант. В польской и украинской среде такие фамилии встречаются чаще, чем в северорусской, что тоже намекает на возможные западные корни.

Есть и вторая, менее очевидная версия: основа «оль» могла быть прозвищной. В диалектах «оля» или «олька» — уменьшительное от имени Ольга или Олесь, а в некоторых говорах «оль» означало нечто хитрое, льстивое. Тогда Ольский — это потомок человека, которого прозвали Оля или Оль, а фамилия образована по модели «чей?» с добавлением -ский, что для прозвищного происхождения редкость, но не исключение.

В любом случае, фамилия не массовая. В дореволюционных списках она встречается единично, преимущественно на западе Российской империи — в Витебской, Могилёвской, а также в южных губерниях. Современные носители Ольских рассеяны по всей стране, но наибольшая концентрация сохраняется в Беларуси и Смоленской области. Если ваши предки оттуда — скорее всего, фамилия действительно топонимическая, и её можно привязать к конкретному селу или урочищу.