Фамилия Омилаенко — один из тех случаев, когда привычная украинская модель образования наталкивается на неочевидную основу. Суффикс -енко (с характерным для украинской традиции ударением на предпоследнем слоге: Омила́енко) указывает на то, что фамилия сформировалась в среде, где было принято называть детей по отцу или по прозвищу отца. В буквальном смысле Омилаенко — «маленький Омилай» или «сын Омилая». Но здесь и начинается главная загадка.

Имя или прозвище Омилай в современных святцах отсутствует. Вероятнее всего, это не каноническое, а народно-разговорное переосмысление крестильного имени. С точки зрения исторической фонетики, «Омилай» могло возникнуть из имени Емилиан (от лат. Aemilius — «соперник»). В украинской и южнорусской среде начальное «Е» часто переходило в «О» (ср. Олена из Елена, Овдоким из Евдоким), а мягкое «л» заменялось на твёрдое. Так Емилиан → Омилян → Омилай. Если эта версия верна, то предок носителя фамилии был крещён как Емилиан, а в быту его звали Омилаем.

Менее распространённая, но допустимая версия связывает основу с диалектным глаголом или прозвищем. В некоторых говорах «омилать» означало «медлить, задерживаться, делать что-то неспешно». Однако эта гипотеза слабее: глагол редок, а фамилий от него практически не зафиксировано.

Географически фамилия Омилаенко тяготеет к центральным и восточным областям Украины (Полтавщина, Сумщина, Черкасчина) — региону, где суффикс -енко был основным способом образования фамилий в XVII–XVIII веках. Именно там из крестьянской или казацкой среды выходили люди, чьи имена записывали «по отчеству» с этим суффиксом, а затем он закреплялся как наследный.

В отличие от фамилий вроде Емельяненко или Омельяненко (от той же основы, но с сохранением «е» или «о»), форма «Омилаенко» встречается реже. Это говорит о том, что она могла закрепиться в одном конкретном роду или в узкой местной традиции произношения. По сути, это вариант, который не прошёл «литературную обработку» и остался в том виде, в каком его слышали писарь или священник.