Фамилия Оплаканский — редкий случай, когда прозвище или мирское имя, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с профессией или внешностью, а с событием или обстоятельством появления человека на свет. Её ядро — глагол «плакать» с приставкой «об-». В древнерусском языке слово «оплакать» имело прямое значение «оплакивать, горевать», но в народной речи могло приобретать иной смысл: «оплаканный» — тот, кого оплакивали, по кому лили слёзы. Чаще всего так называли ребёнка, родившегося в трудное для семьи время — после смерти близкого, в пору бедствий или долгожданного, но вымоленного со слезами. Иногда «Оплаканным» могли прозвать и взрослого человека, пережившего большую утрату или известного своей печальной судьбой.

Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия сформировалась по модели, типичной для польской, украинской или белорусской шляхты, а также для русского духовенства. В среде священников нередко давали «говорящие» фамилии, образованные от слов, связанных с церковными обрядами или душевными состояниями, — Оплаканский вполне мог возникнуть в семинарии. Однако возможен и другой путь: фамилия могла произойти от названия населённого пункта вроде Оплаканы или Оплаканка, которые, в свою очередь, получили имя от того же корня. Такие топонимы встречаются на западе России, в Беларуси и на Украине, где приставка «об-» и корень «плак» дают названия сёлам, стоящим у сырых, плакучих низин.

В отличие от более частых фамилий на -ов/-ев, Оплаканский не привязана к конкретному роду занятий предка. Она не скажет, был ли он кузнецом или бортником, но зато сохранила отпечаток личной истории — горя или надежды. Поскольку фамилия редкая, носители её, скорее всего, происходят из одного или нескольких небольших родов, разошедшихся по разным губерниям. В дореволюционных метрических книгах Оплаканские встречаются в основном среди крестьян и мещан западных губерний, реже — среди духовенства. В советское время фамилия могла подвергнуться искажению: из-за «некрасивого» звучания некоторые меняли её на Плаканский, Оплаков или вовсе убирали созвучие с плачем.