Фамилия Орендовский — одна из тех, где интуиция подсказывает связь с географией, и в данном случае она не подводит. Это типичная фамилия польского или западнорусского происхождения, образованная по модели «название места + суффикс -ский». Такие фамилии в Польше и на территории бывшей Речи Посполитой давали шляхте, владевшей землёй, или людям, переселившимся из конкретного населённого пункта. Скорее всего, ваш предок был выходцем из села или местечка под названием Орендово, Оренда или Оренды.

Корень фамилии — «оренда». Это слово, заимствованное из польского (arenda) или украинского (оренда), означает «аренда». В Речи Посполитой арендаторами часто были мелкие шляхтичи или мещане, бравшие в аренду у крупных магнатов мельницы, корчмы, земли или право на сбор налогов. Таким образом, прозвище Оренда могло закрепиться за человеком, который занимался арендой, либо за жителем деревни, где стояла арендованная корчма. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые у русских крестьян появлялись поздно, -ский указывает на более раннее происхождение, часто среди служилого дворянства или казачьей старшины.

Написание фамилии — через «е» в первом слоге (Орендовский), а не через «а» (Арендовский) — указывает на адаптацию к русской орфографии, где ударная «е» звучит как «э». В польском варианте фамилия звучала бы как Orendowski, и в польском языке слово arenda («аренда») пишется с «а». Смена «а» на «о» в русской передаче — характерная черта: так язык приспосабливал чужие корни к своему произношению.

Интересно, что фамилия встречается в двух основных ареалах: на Западной Украине (Волынь, Подолье) и в Беларуси, а также в центральной России, куда носители переселились в ходе миграций XIX–XX веков. Встречается и вариант Оржендовский — с вставным «ж», что характерно для польского произношения. Если ваши предки были из мелкопоместной шляхты, то фамилия могла сохраниться в исповедных ведомостях XVIII века. Если же из крестьян — скорее всего, она закрепилась за ними при переписях на основе прозвища или места выхода.