Фамилия Оропай звучит необычно, и первое, что приходит в голову, — вопрос о её происхождении. Ответ лежит в украинском языке: в основе лежит нарицательное «орап», что означает «арап». Так в старину называли людей чёрной расы, но это прозвище имело и переносное значение — «плут, обманщик, пройдоха».

Сама фамилия образована по типичной для украинских и южнорусских земель модели: к основе «орап» добавился суффикс -ай, который часто встречается в прозвищах и фамилиях, характеризующих человека по поведению или внешности. Сравните с фамилиями типа Гуляй, Стреляй, Мазай — все они несут отпечаток личного прозвища, которое закрепилось за родом.

Интересна социальная подоплёка этого прозвища. В XVIII–XIX веках в богатых домах было модно держать арапа — слугу, который стоял у дверей, открывал и закрывал их, отмахивал от барина мух. Часто в арапа наряжали обыкновенного мальчишку, и такой барский слуга вполне мог получить прозвище Оропай. То есть фамилия могла закрепиться не за человеком с тёмной кожей, а за тем, кто исполнял эту роль или просто был ловким и пронырливым, как тогда представляли арапов.

Прозвище Оропай вряд ли было оскорбительным в прямом смысле — скорее, оно отражало характер или занятие. В переносном значении «орап» означал хитреца, того, кто умеет выкрутиться из любой ситуации. Поэтому предки современных Оропаев могли быть либо слугами при барском дворе, либо людьми с живым, изворотливым умом, за что и получили такое яркое прозвище.

Сегодня фамилия встречается редко, что делает её ещё более любопытной для носителей. Она сохранила память о тех временах, когда прозвища возникали из бытовых наблюдений и социальных ролей, а не из официальных документов.