Фамилия Оржешковская (или Оржешковский) — редкий пример польского дворянского ономастикона, который в русском языке сохранил исходное звучание почти без изменений. Её основа — не имя и не прозвище, а топоним: скорее всего, название населённого пункта Оржешково (Orzeszkowo) или Оржешков (Orzeszków). Таких сёл в Польше несколько, особенно в Мазовецком и Подляском воеводствах. Формант -ский в польской традиции указывает на принадлежность к месту: «тот, кто из Оржешкова». В Речи Посполитой такие фамилии обычно носили мелкопоместные шляхтичи, владевшие землёй в окрестностях одного поместья.

Корень слова — польское orzech (орех) с характерным переходом «х» в «ж» (orzech → orzeszek). Оржешков буквально значит «орешник» или «место, где растут орехи». В русской передаче фамилия могла бы звучать как Орешковский, но сохранила полонизированное «ж» и «ш». Это типичный случай, когда после разделов Польши в XIX веке польские фамилии попадали в российские документы в исходной орфографии, без русификации.

Самая известная носительница этой фамилии — польская писательница Элиза Ожешко (1841–1910), урождённая Оржешковская. В её случае фамилия закрепилась в краткой форме Ожешко (Orzeszko), что характерно для шляхетских прозваний на -ко в белорусско-литовских землях. Но основная ветвь рода писала себя как Оржешковские — и именно эта форма чаще встречается в метрических книгах Гродненской губернии, где усадьба Милковщина принадлежала их семье.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в одном ряду с Оржеховскими, Ореховскими и Ожешками. Разница только в суффиксальной модели: -овский от «орех» через притяжательное прилагательное, а -шковский — через уменьшительное «орешек». Встречается также вариант Оржешковский (с одним «ж») — это влияние русского произношения, где двойное «ж» нехарактерно.

Если ваши предки носили эту фамилию, вероятнее всего, они происходили из западнорусских губерний (Гродненской, Виленской, Минской) и принадлежали к обедневшей шляхте. После восстаний 1830 и 1863 годов многие Оржешковские были лишены дворянства и записаны в мещане или однодворцы — это объясняет, почему фамилия встречается и в крестьянской среде.