Фамилия Осаковский принадлежит к пласту древнейших славянских родовых именований, которые образовывались от названия местности, откуда был родом предок. Такой способ идентификации человека был широко распространен: называя переселенца по имени покинутого им села, люди получали ответ на главный вопрос — «чей ты» и «откуда ты». Поэтому в основе фамилии почти наверняка лежит топоним Осаково (в старом написании также Асаково). Под таким названием в России существует немало деревень и сел, в частности в Московской и Ивановской областях, и именно выходец из одного из этих мест, вероятнее всего, и дал начало роду Осаковских.

Значение самого топонима Осаково неоднозначно, и здесь у исследователей есть несколько версий. Наиболее убедительная связывает название с тюркским словом «осак» (в разных диалектах — «аусак», «усак»), что означает «осина». Если принять эту гипотезу, то селение Осаково стояло либо в осиновом лесу, либо рядом с заметной осиновой рощей, которая и стала его природным ориентиром. Такая практика называть деревни по окружающим их ландшафтным приметам была повсеместной.

Вторая версия, также опирающаяся на тюркскую лексику, выводит основу из слова «осак» — «очаг». В этом случае название поселения указывало бы на место, где когда-то был разведен огонь, стояло жилье или, в более широком смысле, находилось обжитое, «домашнее» пространство. Гипотеза имеет право на существование, но выглядит менее характерной для топонимики: названия по растительности встречаются в разы чаще, чем по очагу.

Словообразовательная модель фамилии прозрачна: к основе Осаково добавился типичный для польской, украинской и западнорусской традиции суффикс -ский, указывающий на принадлежность к месту. Первоначально прозвище Осаковский означало «тот, кто из Осаково», и лишь спустя поколения оно закрепилось как наследственная фамилия.

Точное время и место возникновения фамилии назвать сложно: процесс становления родовых имен шел несколько столетий и в разных регионах с разной скоростью. Ясно одно — фамилия Осаковский сохранила для нас память о небольшом, но важном фрагменте жизни предков: об их малой родине, природном окружении и языке, на котором они говорили.