Фамилия Осаковская — женская форма фамилии Осаковский. Её основа указывает на топонимическое происхождение: предок носителя получил фамилию по названию населённого пункта, скорее всего, Осаково или Осаков. Таких деревень и сёл в России и на Украине несколько — в Вологодской, Костромской, Тверской областях, а также в Черниговской и Житомирской на Украине. Модель образования через суффикс -ский/-цкий типична для польской и западнорусской шляхты, а также для духовенства и мещан, чьи фамилии нередко привязывали к месту жительства или владения.

Название самого села Осаково, скорее всего, связано с рекой Осой или озером Осоковым. Но есть и другая версия: в основе может лежать прозвище Осака — от диалектного «осака» (оса), то есть человека с характером, похожим на это насекомое: назойливого, острого на язык или злого. В таком случае фамилия образована от прозвища через суффикс -ов- (Осаков) с последующим добавлением -ский, что встречается реже, но не исключено.

Суффикс -ск- в фамилии Осаковская выдаёт её возможную принадлежность к дворянскому или служилому сословию, особенно если предок был из западных губерний, где такие фамилии давали по имениям. Однако в XIX веке фамилии на -ский активно распространились и среди крестьян, и среди духовенства — семинаристы часто получали фамилии по названию родного села, переделанному на польский манер. Так что Осаковская могла появиться и в среде священников из села Осаково.

Интересная деталь: в отличие от более распространённых фамилий на -ов/-ев, Осаковская — редкая и географически привязанная. Если искать её носителей, стоит обратить внимание на северо-запад России и Украину. Встречается она и в еврейской среде — как вариант фамилии Осаковский, которую могли дать по местечку Осаков (например, в Подолье). Но это уже отдельная ветвь, где суффикс -ский указывал на место жительства, а не на сословие.

В целом фамилия Осаковская — это чёткий маркер: предки жили в конкретном месте, которое называлось Осаково или Осаков, и фамилия закрепилась за ними по этому признаку. Никакой сложной этимологии или многозначности — только привязка к земле.