Фамилия Осаковский — типичный пример «географической» фамилии, которую образовали от названия населённого пункта. Такой способ словообразования был распространён в среде дворянства и духовенства: суффикс -ский указывал на связь с местностью, откуда человек был родом или где владел землёй. Если ваш предок носил эту фамилию, он, скорее всего, происходил из деревни или села Осаково.

Топоним Осаково (встречается и написание Асаково) в России не редкость. Деревни с таким именем есть в Московской и Ивановской областях, а также в ряде других регионов. Поэтому точно сказать, какое именно Осаково стало родиной основателя рода, без генеалогических изысканий нельзя. Но сама модель фамилии не оставляет сомнений: её носитель либо родился в таком селе, либо был землевладельцем, которому это село принадлежало.

Сложнее обстоит дело с происхождением самого названия Осаково. Здесь есть две основные версии, и обе уводят нас в тюркские языки. Первая связывает топоним со словом «осак» (варианты «аусак», «усак») — «осина». В этом случае селение стояло у осинового леса или рощи, и название закрепилось за ним по характерному признаку местности. Версия правдоподобная: названия по господствующей породе деревьев — одни из древнейших в топонимике.

Вторая гипотеза возводит «осак» к значению «очаг». Тогда Осаково могло означать место, где стоял очаг, то есть жильё, становище. Эта версия менее очевидна для названия целого села, но тоже имеет право на существование. Впрочем, для практических целей важнее другое: в обоих случаях речь идёт о тюркском следе, что неудивительно для топонимики центральной России, где оставили след многие кочевые народы.

Любопытно, что фамилия Осаковский не слишком распространена. Это объясняется её «штучным» происхождением: в отличие от фамилий на -ов, которые массово получали крестьяне, фамилии на -ский часто давались при поступлении в духовные училища или присваивались дворянам по названию их вотчин. Поэтому Осаковские, вероятно, — потомки либо служилых людей, получивших фамилию по владению, либо выпускников семинарий, где искусственные фамилии нередко образовывали от названий сёл, где родился ученик.