Фамилия Осалинская — редкий случай, когда географический суффикс -ск- указывает не на польское или украинское происхождение, а на вероятную связь с конкретным топонимом в центральной России. Основа фамилии — Осалин(а) — могла быть прозвищем или названием места, от которого образовалась фамилия владельческого типа. Суффикс -ин в основе (Осалин-) скорее всего указывает на принадлежность: «сын Осалы» или «из рода Осалы». Само слово «Осала» в русских говорах имело несколько значений. В словаре Владимира Даля зафиксировано слово «оса́ла» — неопрятный, неряшливый человек, грязнуля. Прозвище давали тому, кто ходил нечистым, не следил за одеждой. Вторая версия — связь с глаголом «оса́ливать» (мазать, пачкать, салить). Менее вероятно, но возможно, что Осала — это искажённое имя или прозвище от «Осип» (Иосиф), где произошла замена звуков.

Если фамилия действительно топонимическая, то предки Осалинских могли получить её по названию деревни или усадьбы. В Тверской и Ярославской губерниях встречались селения с корнем «Осал» — например, пустошь Осалино в Пошехонском уезде. В таком случае фамилия указывает на выходца из этого места: «Осалинский» — тот, кто родом из Осалина. Женская форма Осалинская, скорее всего, закрепилась через замужество или как вариант фамилии в документах.

Написание фамилии с двумя «с» (Осалинская, а не Осалиньская) — норма для русского языка: суффикс -ск- после основы на -ин даёт двойную «с» по правилам орфографии. Фамилия нечастая, в современных справочниках встречается единично, преимущественно в центральных областях России. По сословной принадлежности Осалинские могли быть как крестьянами (прозвище по поведению), так и мелкими помещиками или церковнослужителями (если фамилия образована от названия имения). Однозначно определить без генеалогического исследования невозможно — оба пути реальны.