Фамилия Осерский — редкий случай, когда географическая основа почти наверняка перевешивает прозвищную. В ней легко угадывается суффикс -ск-, типичный для польской, украинской и русской аристократической или шляхетской фамилии, но в данном случае он не указывает на владение землёй, а скорее на происхождение из конкретного места.

Самая прямая версия — топонимическая. На карте существует несколько населённых пунктов с похожим корнем: село Осерёдок в бывшей Черниговской губернии, река Осётр, а также город Осек в Польше и Словении. Но ближе всего к фамилии стоит польский топоним Осек (Osek) или его производные. В польской ономастике фамилии на -ский от названий с корнем Os- (osika — осина, osa — оса) встречаются, но для Осерского более вероятна связь с конкретным поселением Осек, откуда предок мог переселиться на восток. В таком случае фамилия означает «тот, кто из Осека» или «осекский».

Вторая, менее очевидная версия, уводит в диалектную лексику. В русских говорах слово «осердить» означало «рассердить», а «осердие» — гнев. Отсюда могло возникнуть прозвище Осерда — сердитый, вспыльчивый человек. Но цепочка «Осерда → Осерский» грамматически неудобна: суффикс -ск- редко присоединяют к таким основам напрямую. Чаще прозвища давали форму на -ов/-ин. Поэтому эта гипотеза слабая, и её стоит отбросить.

Фамилия Осерский встречается крайне редко. Основной ареал — западные области России (Смоленская, Брянская) и восток Беларуси, что совпадает с зоной польского влияния и миграции шляхты. В дореволюционных источниках носители могли принадлежать к мелкопоместному дворянству или однодворцам — потомкам служилых людей, закрепивших за собой фамилию по месту выхода.

По написанию фамилия устойчива: вариант Осёрский с буквой «ё» встречается, но редко и, скорее всего, является орфографической ошибкой переписчиков, не менявшей смысла. Ударение — на втором слоге: Осе́рский. В современной России фамилия нечастотна, в списках «1000 русских фамилий» она отсутствует.