Фамилия Осерская — редкая для русского уха, и почти наверняка она не исконно русская, а польская или западнорусская. Выдаёт её суффикс -ск-: в русской традиции фамилии на -ский/-ская чаще всего принадлежали дворянству или духовенству, но в Польше и на землях бывшей Речи Посполитой (Беларусь, Украина) этот суффикс носили все сословия. Поэтому искать корни Осерской стоит не в глубине России, а западнее — в современной Польше или на западе Беларуси.

Основа фамилии — топоним Осера (Osera) или Осеры (Osiery). Таких названий в Польше несколько: есть деревня Осера в Лодзинском воеводстве и деревня Осери в Подляском. По-польски «osiera» или «osierze» может означать «осока» или «заросшее осокой место» — болотистую, сырую низину. Фамилия, скорее всего, образована по модели «житель такого-то места»: человек из Осеры стал Осерским, а его жена или дочь — Осерской. То есть это типичная «географическая» фамилия, указывавшая на происхождение из конкретного села или усадьбы.

В русском контексте фамилия могла появиться двумя путями. Первый — через шляхетские роды, которые после разделов Польши оказались в составе Российской империи и сохранили фамилию в форме Осерские. Второй — через православных или униатов с запада, которые переселялись в центральные губернии и чью фамилию записывали на русский манер. Важно, что ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Осéрская (от «Осера»), а не на первый.

Иногда фамилию связывают со словом «осердие» (гнев, злоба), но это народная этимология. Никаких документальных подтверждений, что прозвище Осера или Осерый давали человеку с крутым нравом, нет. Версия с топонимом гораздо надёжнее: в польских метрических книгах XVIII–XIX веков фамилия Osera и производные от неё встречаются именно как указание на место жительства.

В современной России носителей фамилии Осерская мало. Если ваши предки носили её до революции, скорее всего, они происходили из западных губерний — Гродненской, Минской, Волынской или из Царства Польского. Фамилия не даёт прямого указания на дворянство: среди Осерских были и крестьяне, и мещане, и мелкая шляхта.