Фамилия Олерская — женская форма фамилии Олерский. Это редкая фамилия, которая почти наверняка имеет польское или западнорусское происхождение. На это указывает суффикс -ский, типичный для шляхетских фамилий Речи Посполитой. Такие фамилии образовывались от названий поместий, местечек или географических объектов.

Основа «Олер» не встречается в русских говорах как нарицательное слово. Скорее всего, фамилия происходит от топонима Олеры — названия населённого пункта. В Польше и на Западной Украине существовали и существуют сёла и хутора с похожими названиями (например, Оляры, Олери). В таком случае предок носителя фамилии был выходцем из этого места — «тот, кто из Олер». Владелец такого имения или его житель получал прозвание Олерский.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с немецким словом Öler (маслодел, производитель растительного масла). В XVIII–XIX веках в западных губерниях Российской империи селились немецкие колонисты, и их фамилии могли адаптироваться на местный лад, получив польский суффикс. Однако для такой гипотезы нет надёжных подтверждений, и версия с географическим названием выглядит убедительнее.

Фамилия Олерская — довольно редкая. Она не встречается в массовых списках крестьянских или купеческих фамилий центральной России, что косвенно подтверждает её западнорусское или польское происхождение. Носительницы этой фамилии, скорее всего, имеют корни на территории современной Западной Украины, Беларуси или восточных воеводств Польши.