Фамилия Ошмяга — редкий пример, где географическое название и прозвище могли совпасть в одной основе. Скорее всего, перед нами прозвище, данное человеку по месту его прежнего жительства или по характерному признаку. Корень «ошм-» отсылает к литовскому городу Ошмяны (ныне райцентр в Гродненской области Беларуси). В старину выходца оттуда могли прозвать Ошмягой — так же, как москвича Москвой или туляка Тулой. Суффикс «-яг(а)» в русских прозвищах и фамилиях типичен для экспрессивных, часто пренебрежительных или просторечных форм (ср. бродяга, бедняга, работяга). Он указывает на лицо, наделённое качеством, связанным с корнем. В данном случае — «человек из Ошмян».

Есть и другая, менее вероятная версия: от диалектного глагола «ошмыгать» — обтрепать, обносить, сделать потёртым. Тогда Ошмягой могли назвать неряшливого или оборванного человека. Однако такая трактовка встречается реже, и ономастический словарь Б. Унбегауна не фиксирует подобных параллелей для этой фамилии. Первая версия — топонимическая — выглядит убедительнее: в западных губерниях Российской империи, где Ошмяны были известным городом, фамилии на «-яга» от названий местностей не редкость.

Фамилия Ошмяга — без суффикса принадлежности (-ов, -ин), то есть застывшее прозвище в чистом виде. Такие фамилии чаще встречались на Украине и в Беларуси, чем в центральной России. Социально носитель мог быть крестьянином или мещанином, переселившимся из Ошмянского уезда. Поскольку фамилия редкая и недворянская, в дореволюционных списках она почти не попадается. Сегодня её можно встретить изредка в Беларуси, на западе России и среди потомков эмигрантов первой волны.