Фамилия Оскандо — редкая и неочевидная для русского уха. Её происхождение почти наверняка не славянское, искать в ней привычные суффиксы -ов или -ин бессмысленно. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от итальянского или испанского прозвища или топонима.

В основе лежит итальянское слово «oscando» или его вариант «oscante», что переводится как «колеблющийся», «сомневающийся» или «шаткий». В переносном смысле так могли прозвать человека нерешительного, постоянно меняющего мнение. В итальянской ономастике есть фамилия Oscando, хотя она встречается нечасто, в основном на юге Италии — в Кампании и Сицилии. В испанском языке близкое слово «oscando» (от глагола oscar — «качаться», «колебаться») также могло дать прозвище, но там фамилия чаще пишется как Oscando или Oscante.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная: фамилия могла возникнуть от названия места. В Италии есть несколько небольших населённых пунктов с корнем «Osc-» (например, Оскано в провинции Бергамо). Тогда Оскандо — указание на выходца оттуда, то есть типичная топонимическая фамилия. Однако в этом случае ожидалось бы окончание -и, как у многих итальянских фамилий (Оскани).

Как фамилия могла оказаться в России? Скорее всего, через дворянские или купеческие роды, имевшие связи с Европой, либо через переселенцев итальянского происхождения, которые в XIX веке работали в России архитекторами, художниками, музыкантами. Встречается она и у потомков обрусевших итальянцев, например, в Санкт-Петербурге и Москве. Русский язык не адаптировал её под свои модели — окончание -о и ударение на второй слог (Оскандо) остались без изменений.

Поскольку фамилия не массовая, её носители, скорее всего, принадлежат к одной или нескольким родственным линиям. Проверить это можно по архивным записям: если все Оскандо в России происходят из одной губернии, версия о едином предке-итальянце становится основной. Если же фамилия разбросана по разным регионам, возможно, она возникла независимо в нескольких семьях — например, как русифицированная форма какой-то другой фамилии, изменённой при записи в метрические книги.