Фамилия Ослаповских — одна из тех, что выдают географию своего происхождения почти безошибочно. Форма на -ских (в родительном падеже множественного числа, характерном для фамилий этого типа) указывает на западнорусские земли, прежде всего на территории бывшего Великого княжества Литовского — современные Беларусь, Смоленщина, Украина. Такие фамилии обычно получали дворяне или шляхта по названию родового поместья: «из Ослаповых» или «из Ослапова». То есть предок носителя фамилии владел или жил в местечке с корнем Ослап-.

Сам корень — «ослап» — звучит необычно, но у него есть ясное объяснение. В древнерусском языке «ослап» означало дубину, палицу, тяжелую палку с утолщением на конце. Это было оружие, которым «ослепляли» противника — отсюда и глагол «ослепить» в прямом, физическом смысле. Прозвище Ослап могли дать сильному, грубоватому человеку, либо тому, кто ходил с дубиной, либо, по ироничной народной логике, человеку недалекому (по созвучию с «осел» и «ослепнуть»). Впрочем, более вероятно, что топоним Ослапово или Ослаповка произошел именно от прозвища первого поселенца.

Вторая версия, менее убедительная, связывает фамилию с диалектным «ослапа» — неповоротливый, медлительный человек. Но слово «ослап» как вид оружия зафиксировано в летописях и словарях, поэтому версия с дубиной выглядит предпочтительнее. Встречаются однокоренные фамилии — Ослапов, Ослапкин, но форма Ослаповских — самая редкая и аристократичная по модели.

Географически фамилия сегодня встречается в основном в Беларуси и в западных областях России, особенно в Брянской и Смоленской. В дореволюционных списках дворянских родов Могилёвской губернии упоминаются Ослаповские — что подтверждает шляхетское происхождение. Однако со временем фамилия могла перейти и к крестьянам, жившим на земле помещика Ослаповского. Однозначно сказать, кем был первый носитель — боярином с дубиной или владельцем усадьбы — невозможно, но ясно, что фамилия эта не случайная, а связана с конкретным местом и старинным русским словом.