Фамилия Осмаловская — женская форма от мужской Осмаловский. Она относится к типично польской и западнорусской модели на -ский/-цкий, которая в XVI–XVII веках была знаком дворянского или шляхетского происхождения, но со временем распространилась и среди других сословий, особенно на землях бывшей Речи Посполитой.

Основа фамилии — топоним Осмалов или Осмалово. Так могли называть деревню или усадьбу, владелец которой носил прозвище Осман или происходил от человека с таким именем. Имя Осман — тюркского происхождения, от арабского Усман (имя третьего праведного халифа), и было распространено у татар, башкир и других народов, входивших в состав Российской империи. В польско-литовских землях это имя встречалось среди татарской шляхты, осевшей в Великом княжестве Литовском. Поэтому предок Осмаловских мог быть либо потомком татарского воина, получившего землю за службу, либо крестьянином, которого прозвали «Осман» за смуглую внешность или связь с востоком.

Суффикс -ов- в основе (Осмал-ов-ский) указывает на принадлежность: «из поместья Осмала» или «сын Османа». Вариант Осмаловский, а не Османовский, говорит о том, что топоним звучал как Осмалово, а не Османово. Встречаются и однокоренные фамилии: Османов, Османкин, Османович — они образованы по другим моделям и чаще встречаются у поволжских татар или народов Кавказа.

Географически носители фамилии Осмаловская сосредоточены в западных регионах России, Беларуси и восточной Польше. В дореволюционных метрических книгах эта фамилия фиксируется в Гродненской, Минской и Виленской губерниях. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении — скорее всего, от одного родового гнезда.

Таким образом, фамилия Осмаловская несёт в себе след пограничья культур: славянская модель фамилии на -ский соединилась с тюркским личным именем, а сама фамилия указывает на конкретное место, где жил основатель рода.