Фамилия Осмаловский звучит как типичная фамилия польского или западнорусского дворянства, но её основа неочевидна и заставляет задуматься. Суффикс -ский указывает на происхождение от географического названия: такую фамилию получал либо помещик по названию своего имения, либо человек, переселившийся из села или местечка с похожим именем. В основе лежит корень Осмал-, который может восходить к нескольким источникам.

Самая прямая версия — топонимическая. В Польше, Беларуси и на Западной Украине существовали и существуют населённые пункты с названиями вроде Осмалово, Осмаловичи или Осмаловка. Человек, выходец оттуда, становился Осмаловским — «тот, кто из Осмалова». Такая модель образования фамилий была особенно распространена среди шляхты и духовенства в XVI–XVIII веках, но позже её перенимали и крестьяне при переходе в мещанство или после отмены крепостного права.

Вторая версия, более редкая, связывает корень с тюркским именем Осман (турецкая форма арабского Усман). В этом случае Осмаловский — это фамилия, образованная от прозвища Осман, которое мог получить человек смуглой внешности или выходец из южных земель. Суффикс -лов- здесь может быть результатом адаптации тюркского корня к славянской модели: Осман + -л- (как в фамилиях Михайловский, Ивановский) + -овский. Однако такая версия менее вероятна: обычно от имени Осман образовывали фамилии Османов или Османский, а редкий вариант Осмаловский мог закрепиться только в определённой местности.

Нельзя полностью исключать и вариант, связанный с диалектным словом «осмал» — в некоторых русских говорах так называли остаток сгоревшего дерева, головешку. Прозвище Осмал мог получить человек, работавший с углём или имевший тёмный цвет волос. Но и здесь форма на -ский нетипична для прозвищного происхождения: скорее ждали бы фамилию Осмалов.

Интересно, что фамилия Осмаловский встречается в основном на западе бывшей Российской империи — в Волынской, Минской, Гродненской губерниях, а также в Польше. Это подтверждает её географическую привязку к региону, где активно действовала польская ономастическая модель. В современной России фамилия редкая, что делает её носителей потенциальными потомками переселенцев из западных губерний или польской шляхты, потерявшей дворянство после разделов Речи Посполитой.