Фамилия Осматеско — редкий пример того, как южнославянская, а точнее молдавская или румынская, модель словообразования накладывается на тюркское или греческое имя. Её основа — «Осмат» — вызывает споры. Самая вероятная версия: это вариант имени Осман, широко распространённого у тюркских народов и через посредство Османской империи попавшего на Балканы. Суффикс «-еско» — типичный для молдавских и румынских фамилий показатель принадлежности или происхождения (ср. Димитреску, Георгеску). В русской передаче он закрепился в форме «-еско», а не «-еску», что указывает на запись фамилии в документах XIX — начала XX века, часто через польское или русское посредство.

Менее убедительна, но возможна связь с греческим словом «осма» (ὀσμή) — «запах». В таком случае фамилия могла быть прозвищем человека, связанного с духами, благовониями или, напротив, с неприятными запахами (например, кожевника). Однако греческая основа с молдавским суффиксом — сочетание нечастое, и для него нет надёжных параллелей в массовых фамилиях.

Географически фамилия Осматеско почти наверняка происходит из Бессарабии — исторической области, входившей в состав Российской империи, где молдавское население смешивалось с украинским, еврейским и гагаузским. Носители фамилии — скорее всего, потомки крестьян или мещан, получивших фамилию при переписях после присоединения Бессарабии к России в 1812 году. В современной России и странах бывшего СССР фамилия встречается редко, что подтверждает её локальное происхождение.

С точки зрения словообразования, фамилия Осматеско интересна тем, что не вписывается ни в одну из массовых русских моделей: здесь нет суффиксов -ов/-ев, -ин, -ский. Это «островная» фамилия, которая сразу выдает нерусское, балканское происхождение предка. Если ваш предок носил её, он, вероятно, был православным молдаванином или румыном, жившим на территории современной Молдовы или Одесской области Украины.