Фамилия Осматескул — редкий случай, когда корень угадывается почти сразу, а суффикс ставит в тупик. В ней слышится что-то тюркское или арабское, а окончание — явно не русское и не украинское. И это верное направление.

Основа фамилии — «Осман» (вариант имени Усман, распространённого у мусульманских народов). В арабском языке это имя означает «костоправ» или «птенец дрофы»; в тюркской традиции оно стало династическим — Осман I основал Османскую империю. Однако носитель фамилии Осматескул мог быть и потомком простого человека по имени Осман, и предком, получившим прозвище за связь с турками или османами.

Но главная загадка — суффикс «-ескул». Это не славянская модель. Скорее всего, перед нами румынизированная или молдавская форма. В румынском языке фамилии нередко оканчиваются на «-еску» (аналог русского «-ов»: «сын такого-то»). «Осматескул» — это «Осматеску» с добавлением определённого артикля «-л» (румынское «-ul»). То есть буквально: «тот самый Осматеску». Такая форма характерна для старой записи фамилий в Бессарабии и на левом берегу Днестра, где румынский язык долго бытовал в устной и письменной традиции.

Таким образом, фамилия Осматескул — это молдавский вариант фамилии Осматеску, образованной от имени Осман по модели «сын Османа». Географически она почти наверняка привязана к исторической Бессарабии (современная Молдова и Одесская область Украины). Носители фамилии — скорее всего, потомки православных молдаван, у которых имя Осман могло бытованием через турецкое влияние или как редкое календарное имя.

Встретить Осматескул за пределами Молдовы и Украины почти невозможно — это локальная, штучная фамилия, сохранившая в своей концовке архаичную грамматическую форму, которая исчезла из современного румынского языка.