Фамилия Осмеховская — женская форма фамилии Осмеховский, и её разумнее всего рассматривать в паре с мужским вариантом. С первого взгляда бросается в глаза суффикс -ск-, который в русской ономастике почти всегда указывает на территориальное происхождение носителя. Такие фамилии образовывались от названий населённых пунктов (сёл, деревень, поместий) и первоначально отвечали на вопрос «откуда родом?» или «чей?» — то есть принадлежали дворянам, владевшим землёй, или выходцам из определённой местности. Осмеховский — значит «тот, кто из Осьмехова» или «из Осмехова».

Корень фамилии — Осмех- или Осьмех-. Здесь возможны два объяснения, и оба не противоречат логике образования прозвищ. Первое и самое прямое: основа связана с глаголом «осмехать» (насмехаться, высмеивать) или существительным «осмех» (насмешка, издёвка). В таком случае прозвище Осмех мог получить человек язвительный, склонный к остротам, либо, наоборот, тот, над кем постоянно подшучивали. Второе, менее очевидное: в основе может лежать числительное «осемь» (восемь) в диалектном произношении. Тогда Осмех — это, возможно, восьмой ребёнок в семье, что для русских фамилий типично (сравните Семёнов, Третьяков, Шестаков). Форма «Осмех» вместо «Осьмех» — результат аканья или упрощения произношения, обычного для южнорусских и западнорусских говоров.

Географические корни фамилии, скорее всего, уходят в западнорусские земли — современные Беларусь, Украина или западные области России. Там распространены топонимы с основой «Осмех-» (например, деревня Осмехово в Смоленской области или Осьмехово на Волыни), а суффикс -ский особенно характерен для фамилий шляхетского происхождения в Речи Посполитой, откуда они перешли в русскую среду. Если предки Осмеховских были дворянами, их фамилия могла закрепиться за имением или хутором; если крестьянами или мещанами — они получили её по месту жительства после отмены крепостного права, когда бывшим крепостным нередко давали фамилии по названию их деревни.

Интересная деталь: фамилия Осмеховская встречается реже, чем кажется на слух. В современных базах данных она фиксируется в единичных случаях, в основном на юге России и в Украине. Это говорит о том, что род не был многочисленным, а сама фамилия не растворилась в массе однотипных образований. По написанию её легко спутать с фамилией Осмеховская — через «е» после «с», но вариант через «ё» (Осмёховская) тоже возможен, хотя и ещё более редок. В любом случае, перед нами типичная «географическая» фамилия, которая прямо указывает на место, где жили предки, и на их связь с определённой местностью.