Фамилия Осмехин — достаточно редкий пример, где за основу взято не имя, не профессия, а прозвище, связанное с эмоцией или внешним проявлением характера. Корень здесь — «осмех», то есть «осмеяние», «насмешка» или, в более широком смысле, «тот, кто осмеивает». В старину прозвище Осмех могли дать человеку с острым языком, любителю подшутить или, напротив, тому, кто сам становился объектом насмешек из-за какой-то особенности.

Суффикс «-ин» указывает на типичную русскую модель образования фамилий от основ на -а, -я: Осмехин буквально означает «сын Осмеха» или «из семьи Осмеха». В отличие от фамилий на «-ов», которые чаще образовывались от слов мужского рода с твердым окончанием, «-ин» — стандартный вариант для прозвищ, заканчивающихся на согласный, но в именительном падеже имеющих форму на -а (как Осмеха, хотя в быту прозвище могло звучать и как Осмех).

Интересно, что в русских говорах слово «осмех» могло иметь и другой оттенок — «осмеяние, позор». В этом случае фамилия могла закрепиться за человеком, пережившим публичный скандал или опозорившимся, но такое толкование встречается реже, чем версия с активным насмешником. Географически фамилия встречается разрозненно, без явной привязки к одному региону, что говорит о её происхождении из прозвища, а не из местного диалектного слова.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Осмехов, Осмешин — показывает, что форма «Осмехин» закрепилась именно в том варианте, где прозвище воспринималось как имя собственное на -а. В документах XVIII–XIX веков такую фамилию могли носить крестьяне или мещане, поскольку у дворянских родов прозвищная основа часто заменялась на более «благозвучные» варианты.