Фамилия Особливый — редкий случай, когда в основе фамилии лежит не имя, не профессия и не географическое название, а чисто качественная характеристика человека. Она образована от прилагательного «особливый», которое в старорусском языке означало «особенный», «отдельный», «не такой, как все». В говорах слово могло иметь оттенок «обособленный», «своеобычный» или даже «странный», «чудаковатый». В любом случае, прозвище Особливый давали человеку, который чем-то выделялся из среды: поведением, внешностью, привычками или социальным положением.

Словообразовательная модель здесь прозрачна, но нестандартна для русских фамилий. Обычно фамилии на -ый/-ий (типа Толстой, Босой, Кривой) фиксируют прозвище в чистом виде, без суффикса принадлежности. Особливый — как раз такой случай: фамилия совпадает с исходным прилагательным, что характерно для украинской и белорусской традиции, а также для южнорусских областей. В северных и центральных регионах России такое прозвище скорее превратилось бы в Особливов или Особливин, но здесь сохранилась исходная форма.

География фамилии крайне узкая. По данным современных справочников и открытых баз, Особливый встречается почти исключительно на юге России и в восточной Украине — в Ростовской области, Краснодарском крае, Донецкой и Луганской областях. Это подтверждает версию о южнорусском или малороссийском происхождении. В центральных и северных регионах фамилия практически не зафиксирована, что делает её локальным маркером.

Социальный контекст прозвища мог быть разным. В казачьей среде «особливым» могли назвать человека, который держался особняком, не входил в общинные круги или имел независимый нрав. В крестьянской среде — того, кто отличался необычным ремеслом, говором или даже физическим недостатком, бросавшимся в глаза. В любом случае, прозвище не было нейтральным: оно либо подчёркивало уважение к неординарности, либо, наоборот, указывало на отчуждение.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Особов, Особенный — показывает, что модель Особливый уникальна: она сохранила редкую суффиксальную форму (-лив-), которая в русском языке чаще встречается в прилагательных со значением склонности (пугливый, говорливый). В данном случае суффикс -лив- усиливает значение «имеющий свойство быть особым», то есть «склонный к обособлению». Это делает фамилию не просто описательной, а почти характеризующей — как если бы предка назвали не за разовое качество, а за постоянную черту личности.