Фамилия Осса — компактная и редкая, и её происхождение уводит нас скорее в германскую, чем в славянскую среду. Наиболее вероятно, что это адаптированный славянами вариант немецкой фамилии Осс. Такая переделка типична: конечный согласный усиливали, добавляя «а», чтобы слово легче встраивалось в славянскую грамматику и звучало как существительное женского рода.

Сама немецкая фамилия Осс восходит к прозвищу, а оно — к германскому нарицательному oss, то есть «вол». В средние века вольное обращение с гласными было обычным делом, поэтому здесь мы видим именно такую форму, а не более привычное Ochs. Прозвище Осс, скорее всего, закрепилось за фермером, который держал волов или работал с ними: пахал, перевозил грузы. Впрочем, не исключено, что прозвище могло отражать и черты характера — упрямство или силу, сродни воловьей.

Есть и вторая, менее очевидная версия. Осс могло быть краткой, производной формой старинного имени Освальд. Это имя составное, и его корни уходят в древнеанглийский язык: ōs переводится как «бог», а weald — как «власть» или «сила». Соединяясь, они дают трактовку «могучий как бог» или «божественный правитель». Такое имя было распространено в средневековой Европе, и его уменьшительные формы вполне могли закрепиться как самостоятельные фамилии.

Какую из версий считать основной? Первая выглядит правдоподобнее. Фамилии, образованные от прозвищ по роду занятий, встречаются значительно чаще, чем те, что произошли от редких кратких форм имени. К тому же связка «Осс — вол» лежит на поверхности и не требует сложных лингвистических допущений. Версия с Освальдом не лишена оснований, но остаётся скорее дополнительной гипотезой.

Интересно, что фамилия Осса почти не встречается в старых русских документах. Это говорит о её позднем появлении на нашей почве: скорее всего, её принесли немецкие колонисты или переселенцы, а уже их потомки, обрусев, превратили Осс в Оссу. В таком виде фамилия сохранила свою краткость и непривычный для русского уха облик, что делает её легко узнаваемой.