Фамилия Оссауленко — яркий пример украинской модели образования фамилий с суффиксом -енко, который в XVI–XVIII веках был главным маркером «сыновства» или принадлежности к роду. В буквальном смысле Оссауленко — «сын Оссаула» или «потомок Оссаула».

Ключ к фамилии — основа «Оссаул». Это фонетический и орфографический вариант слова «асаул» (есаул). Есаул — чин в казачьих войсках, должность помощника атамана. В Запорожской Сечи есаулы ведали строевой подготовкой, порядком в куренях, исполняли административные поручения. В Речи Посполитой, а затем в Гетманщине слово писалось и произносилось по-разному: «асаул», «осаул», «есаул». Двойное «с» в фамилии Оссауленко — скорее всего результат позднейшего закрепления на письме: носитель или писарь мог подчеркнуть ударное произношение первого слога (О́ссаул, а не Осау́л).

Таким образом, первый носитель фамилии — потомок человека, который либо носил чин есаула, либо получил прозвище Оссаул за характер, внешность или службу. Прямая связь с казачьей старшиной необязательна: прозвища по должностям часто давали и простым казакам в насмешку или за уважение.

Географически фамилия тяготеет к левобережной Украине и южным областям России, где оседали выходцы из Гетманщины. Встречается реже, чем стандартные Осауленко или Есауленко, что делает её более локальной: вероятно, она закрепилась в одном-двух селах или в казачьей среде определённого полка. Двойное «с» — не ошибка, а историческая черта, отличающая эту ветвь рода от однофамильцев с одним «с».