Фамилия Осаулко напрямую связана с казачьим званием есаула, но путь от чина до фамилии пролег через украинское произношение и прозвище. В основе лежит слово «осавула» — так на Украине называли не только казачьего офицера, но и приказчика в барском имении. Эта двойственность важна: фамилия могла закрепиться и за потомком служилого казака, и за человеком, который управлял хозяйством помещика.

Само звание есаула ввели в 1578 году для украинских казаков по указу польского короля Стефана Батория. С той поры оно проделало долгий путь: в Российской империи при князе Потемкине есаулов полковых стали считать «прилично офицерскому званию», а с 1798 года чин официально вошел в Табель о рангах. До 1884 года он соответствовал IX классу и давал потомственное дворянство, затем поднялся до VIII класса. По статусу есаула приравняли к гусарскому ротмистру и пехотному капитану — это был вполне весомый офицерский уровень.

Суффикс «-ко» в фамилии Осаулко — типичный украинский уменьшительно-патронимический формант. Так образовывали фамилии от прозвищ отца: Осаулко значит «сын Осаула» или «маленький Осаул». Подобная модель массово встречается на Левобережной Украине и в южнорусских казачьих областях, где украинское население смешивалось с донскими и кубанскими казаками. Поэтому фамилию стоит искать в первую очередь в Черниговской, Полтавской, Харьковской губерниях и на Кубани.

Интересно, что написание через «о» в начале слова — не ошибка, а живая народная традиция. В украинских говорах начальный «е» часто переходил в «о» после шипящих и в безударной позиции, отсюда «осавула» вместо «есаул». В документах XIX века встречаются оба варианта: и Есаулко, и Осаулко, причем второй постепенно вытеснял первый в бытовой записи.

Носители фамилии вряд ли были прямыми потомками есаулов — звание давало дворянство, и такие семьи чаще фиксировали фамилию в форме Есаулов. Осаулко же, с уменьшительным суффиксом, скорее указывает на крестьянское или мещанское происхождение: предка могли прозвать Осаулом за бойкий нрав, командный голос или должность сельского приказчика. Прозвища такого рода легко прилипали к людям, которые распоряжались другими, даже без военного чина.

Отдельного упоминания заслуживает параллель с русскими фамилиями Есаулов и Есауленко. Они образованы от той же основы, но Осаулко сохранила более архаичный украинский облик. Если Есауловы встречаются по всей России, то Осаулко — маркер конкретного региона: там, где казачья служба была повседневностью, а украинский язык — языком общения.