Фамилия Осаула напрямую связана с казачьим званием есаула, но её украинское звучание хранит память и о другой, более будничной профессии. В основе фамилии — слово «осавула», которым на Украине называли не только войскового офицера, но и приказчика в барском имении. Так что предок носителя этой фамилии мог быть как человеком с оружием, командовавшим сотней казаков, так и управляющим, следившим за порядком в хозяйстве помещика.

Само звание есаула ввели в 1578 году для украинских казаков по указу польского короля Стефана Батория. Это была одна из первых попыток придать казацкой вольнице строгую военную структуру. С тех пор есаулы сопровождали казачество через все войны и восстания, а в Российской империи чин получил официальный статус: в 1798 году его отнесли к IX классу Табели о рангах, а с 1884 года — к VIII. По представлению князя Потемкина есаулов полковых стали считать «прилично офицерскому званию», и чин сравняли с гусарским ротмистром и пехотным капитаном. С этого момента звание давало потомственное дворянство, что делало фамилию Осаула маркером принадлежности к служилому сословию.

Интересно, что фамилия закрепилась не в форме Есаулов, а в более архаичной украинской — Осаула. Такое окончание на -а типично для украинских прозвищ, которые позже переходили в фамилии без изменений. Это говорит о том, что прозвище закрепилось за человеком ещё до массового оформления фамилий в Российской империи, когда на Украине было принято называть человека по его должности или занятию. В отличие от русских фамилий с суффиксами -ов или -ин, форма Осаула сохранила прямой падеж, что встречается реже и указывает на южное происхождение рода.

Если предок носил это прозвище в XVII–XVIII веках, он скорее всего был запорожским или гетманским казаком. В мирное время есаулы занимались административными делами, судом и сбором войска, поэтому прозвище могло прилипнуть к человеку расторопному и властному. В более позднее время, после введения чина в Табель о рангах, фамилию Осаула могли получить и дети обер-офицера, вышедшего в отставку и осевшего на земле.

Точных сведений о конкретных носителях фамилии в открытых источниках мало, что типично для редких украинских фамилий. Но сама структура слова не оставляет сомнений: перед нами не искусственное образование, а живое прозвище, вышедшее из казацкой среды. Сегодня фамилия встречается преимущественно на Украине и в южных регионах России, куда казаки переселялись после ликвидации Запорожской Сечи.