Фамилия Осаулэнко — яркий пример украинской модели фамилий, образованных с помощью патронимического суффикса -енко. В украинской ономастике этот суффикс означает «сын» или «потомок» (аналогично русскому -ович/-евич). Таким образом, Осаулэнко — это «сын Осаула», где Осаул — личное прозвище или профессиональное обозначение отца.

Корень фамилии восходит к слову «осаул» (или «есаул»). В казацкой иерархии XVI–XVIII веков есаул — это выборная должность помощника атамана или полковника. Есаулы ведали строевой подготовкой, дисциплиной, иногда хозяйственными делами. В Запорожской Сечи были войсковые, полковые и сотенные есаулы. Фамилия Осаулэнко, скорее всего, закрепилась за потомками человека, который занимал эту должность или получил прозвище за характер, схожий с образом сурового и распорядительного казака.

Интересна фонетическая особенность: начальное «О» вместо привычного «Е» (Осаул, а не Есаул). Это не ошибка, а типичное для украинских говоров «аканье» или результат адаптации тюркского слова «ясаул» (от тюрк. «яса» — распоряжение). В русском языке закрепилась форма «есаул», а в украинских и южнорусских регионах — «осаул», что и отразилось в фамилии.

По географии фамилия распространена в центральных и восточных областях Украины, особенно в Полтавской, Черкасской и Киевской губерниях. В России встречается реже, в основном в Краснодарском крае и Ростовской области — на бывших казачьих землях. Фамилия недворянская, типично крестьянско-казачья, что подтверждается её «прозрачной» профессиональной основой без претензий на аристократичность.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Осаулов, Есаулов, Есауленко) показывает, что Осаулэнко — самая «украинизированная» форма. Если Осаулов и Есаулов — это русские варианты с суффиксом -ов, то Осаулэнко прямо указывает на украинскую среду бытования. Встречаются и редкие варианты написания — Осауленко, Осаулянко, но форма с «э» (Осаулэнко) — более архаичная, характерная для украинской письменности XIX века.